Одночасно з моделлю багатоцільового інструменту Wingman, в 2011 році компанією Leatherman був представлений кишеньковий мультитул Leatherman Sidekick, який теж відноситься до інструментів початкового рівня за помірну ціну. Між собою моделі Wingman і Sidekick зовні невідмітні, мультитули виготовлені з ідентичних матеріалів, мають практично однакові розміри і вагу, але відрізняються як загальним набором функцій, так і безпосередньо комплектацією.

На сьогодні інструмент Sidekick, на відміну від Wingman, комплектується інструкцією користувача, звичайним нейлоновим чохлом чорного кольору (раніше в комплект постачання входив чохол з натуральної шкіри), з можливістю носіння на ремені. Мультитул виготовлений з використанням все тій же нержавіючій сталі марки 420HC. Зовнішній дизайн, за винятком декількох деталей, повністю повторює модель Wingman. Повна довжина інструменту в складеному виді 96 мм, ширина 35 мм, товщина мультитула без кліпси не більше 14 мм, з кліпсою 18 мм. Загальна вага інструмент, без нейлонового чохла, складає рівно 200 грам.

У конструкції мультитула Leatherman Sidekick закладене як мінімум 14 функцій. Пасатижі Sidekick по виконанню і функціоналу ідентичні Wingman, але мають якіснішу підгонку як по горизонталі, так і по вертикалі, наприклад, ті ж різці кусачків, хоч і розташовані в одній площині, прилягають друг-другу щільно. В цілому, працювати з пасатижами зручно, вони спочатку рясно змащені, добре підпружинені, руків'я гладке і не врізається в руку при інтенсивному здавленні. Довжина розкритого мультитула з витягнутими пасатижами складає 154 мм.

Із зовнішнього боку Sidekick, для можливості швидкого доступу, розташований два ключові інструменти — клинок і пила. Клинок Sidekick, на відміну від Wingman, має однорідне пряме заточування, повна довжина клинка 65 мм, довжина різальної кромки 60 мм, товщина на обуху не більше 2 мм, довжина інструменту з витягнутим клинком складає 162 мм. Клинок витягається за допомогою спеціального отвору. У відкритому положенні клинок намертво фіксується замком типу Liner-Lock. Для розблокування фіксатора необхідно з невеликим зусиллям натиснути на відповідну піктограму «замку».

З протилежного боку від клинка, де у моделі з внутрішньої сторони Sidekick розташоване ще декілька інструментів, які доступні тільки після повного розкриття і витягання пасатижів. Інструменти витягаються за допомогою спеціального «виступу» на обуху. У відкритому положенні усі внутрішні інструменти фіксуються за рахунок виїмки і формованої притискної пластини, фіксація цілком надійна. Wingman розташовані складані ножиці, знаходиться невелика сталева пила по дереву. Повна довжина пили майже 65 мм, товщина на обуху 2 мм, загальна довжина мультитула з витягнутою пилою — 162 мм.

Доладні внутрішні інструменти мультитула розділені на серрейторний клинок завдовжки 49 мм, напилок з лінійкою, консервний клинок з відкривачкою для пляшок і лезом для зняття ізоляції, кільце під темляк, а також дві викрутки під хрестоподібний і прямий шліц. Усі внутрішні інструменти, за винятком кільця під темляк, виконані з нержавіючої сталі завтовшки близько 1.8 мм. Наявність додаткового клинка з серрейторною заточуванням значно збільшує функціональність мультитула, особливо коли основний клинок вийде з ладу.